On dit que la Saint-Valentin viendrait de l'époque païenne à Rome où l'on célébrait la fête de la fertilité annuellement, appelée fête des Lupercales, à la mi-février. La fête consistait à créer des couples de jeunes garçons et des filles pendant un an grâce à un système de loterie. Très souvent, les couples formé par loterie tombaient amoureux et se mariaient.

Fortement associée à la fête de la Saint-Valentin il y a 3 principales légendes et plus concernant la Saint-Valentin a l’époque romaine. Une des légendes les plus populaires dit, Valentine ou Valentin a vécu à Rome, quand le pays était sous le règne de l'empereur Claudius II. Il est dit que Claudius eut engagé Rome dans plusieurs campagnes impopulaire et sanglante. Afin de maintenir une armée forte, Claudius avait en permanence besoin de recruter des soldats. Mais à sa grande déception Claudius constatât que la plupart des hommes n'étaient pas prêts à rejoindre l'armée en raison de leur fort attachement à leurs épouses et leurs familles. Pour régler ce problème, Claudius interdit tous mariages et fiançailles à Rome. Un prêtre au cœur romantique, Valentin, arrangeaient secrètement les mariages des jeunes garçons et des filles et défiait cet ordre injustifié et brutal de Claudius. Lorsque l'Empereur découvrit ce défi, il mit Valentin derrière les barreaux et il le fut finalement exécuter le 14 Février, aux environ de l’an 270. Pour son grand service, Valentin a été ordonné saint après sa mort.

Au Moyen Age, Saint Valentin est devenu le saint patron de l'amour et des amoureux en Angleterre et en France. En 498 après JC, lorsque le pape Gélase a décidé de mettre un terme à la célébration de la fête païenne des Lupercales, il déclara que 14 Février serait célébré comme le jour de la Saint-Valentin.

Certains historiens disent cependant, que la romance a été lié avec la Saint-Valentin en raison de la croyance populaire en Angleterre et en France durant le Moyen Age du fait que les oiseaux commençaient à chercher leur partenaire à partir du 14 Février.