Le jumelage de jeunes garçons et filles ne reflète pas l'ambiance du Festival de la Saint-Valentin que nous connaissons aujourd'hui. Mais il était en fait le fruit des efforts et l'audace d'un prêtre Saint Valentin. C’est la raison pour laquelle le festival a pris son nom et un sens plus clair. L'histoire raconte que durant le règne de l'empereur Claudius II, Rome a été impliqué dans plusieurs campagnes sanglantes et impopulaires. Claudius a eu beaucoup de mal a recruter des soldats. Il estima que les hommes ne voulaient pas rejoindre l'armée parce qu'ils ne voulaient pas quitter leurs femmes et leurs familles. Claudius a donc interdit tous les mariages et fiançailles à Rome. Un prêtre de Rome au coeur romantique Saint-Valentin a défié l'ordre injustifié de Claudius. Avec Saint Marius, St Valentin célébrait le mariage des couples en secret. Lors de sa défiance a été découverte, Valentin fut brutalement battu et mis à mort le 14 février, aux environs de l’an 270. Après sa mort, Valentin a été ordonné saint.

Selon une autre version de la légende, saint Valentin a été tué parce qu'il a tenté d'aider les chrétiens à s’échapper à la prison romaine où ils avaient été torturé et battu. Une autre version populaire de la légende qui dit qu’en prison Valentin set tombé amoureux de fille de son geôlier, elle lui a rendu visite pendant sa détention. Avant sa mort, Valentin a écrit une lettre d'adieu à sa bien-aimée de la prison et signées «ton Valentin». L'expression est devenue très populaire parmi les Amoureux et est toujours très en vogue.

Au Moyen Age, Valentin assumait l'image de la figure héroïque et romantique parmi les masses en Angleterre et en France. Plus tard, lorsque le christianisme s'est répandu dans Rome, les prêtres déplacèrent la fête des Lupercales du 15 février au 14 février. Autour de l’année 498 après JC, le pape Gélase déclara le 14 février comme le jour de la Saint-Valentin pour honorer le martyr de Valentin et pour mettre fin à la célébration païenne.