Les historiens retracent l'origine de la Saint Valentin à l'ancien Empire romain. Il est dit que les romains de la Rome antique observaient un jour de congé le 14 Février en l’honneur de la reine des dieux et déesses Junon. Les Romains considéraient Junon comme la déesse des femmes et du mariage. Le jour suivant, le 15 février commençait le festival de la fertilité appelé fête des Lupercales. La fête des Lupercales était célébrée pour honorer les dieux et Faunus Lupercus - le Dieu romain de l'agriculture, outre les fondateurs légendaires de Rome, Romulus et Remus.

Un usage intéressant a été suivie dans la Fête des Lupercales de rassembler des jeunes garçons et filles qui, autrement, ne se seraient pas rencontrés. À la veille de la fête, des noms de jeunes filles romaines étaient écris sur un bout de papier et placés dans des jarres. Chaque jeune homme tirait un nom de fille de la jarre et était jumelé avec la jeune fille pour la durée des Lupercales. Cette liaison durait pendant un an jusqu'à la célébration de l'année suivante. Assez souvent, les couples tombaient véritablement amoureux l’un pour l'autre et finissaient par se marier. La coutume dura pendant une longue période jusqu'à ce que les gens estiment que la coutume était non-chrétienne et que les couples devaient se former par le choix de la vue, et pas celui de la chance.